Organische chemie klausur mit lsung


07.01.2021 06:00
Organische Chemie - Chemie - Fundgrube
entsteht ein bicyclisches 1:1 Addukt, das unter der Bezeichnung 9-BBN synthetische Bedeutung hat. Dies braucht Energie und verzgert somit die Reaktion. Semester" WS 2004/ Februar 2005, h, 43/44 Name, Vorname. Das Kriterium fr die Strke von Basizitt/Nucleophilie ist die Lokalisierung der Elektronendichte. Welche Produkte sind bei folgenden Additionsreaktionen zu erwarten? Wie wird diese benannt? 8 8a) Wie stellt man Alkyllithiumverbindungen her? C) Zeichnen Sie das fr das Allylsystem (2- Propenylsystem) und vergleichen Sie Allyl-Kation, Allyl-Radikal und Allyl- Anion. Zeichnen Sie die Formeln beider Edukte (Stereochemie beachten!) und des entstehenden Produktes und erklren Sie diesen Befund mit dem Mechanismus der Reaktion. Tert.-Butyllithium (pk a -Wert 50) kann Methanol deprotonieren (pk a -Wert 15) Trans-Dekalin hat ein starreres Kohlenstoffgerst als cis-dekalin und hat einen hheren Schmelzpunkt als cis-dekalin.

C II ws 04/05 test 1 lsung - 6(10) 7 Aufgabe 6: Eliminierungsreaktion Regiochemie und Stereochemie (12 Punkte 3 EP) Geben Sie eine Begrndung fr die folgenden Beobachtungen bei den Reaktionen A und. 8b) Wie stellt man Grignardverbindungen her? Verhalten sie sich einander wie Diastereomere, Enantiomere oder sind die Verbindungen identisch? B 2 6 B "B 3 " 9-Borabicyclo3.3.1nonan C II ws 04/05 test 1 lsung - 8(10) 9 Aufgabe 8: Aromatenchemie (12 Punkte 3 EP) Synthetisieren Sie 1-Methoxy-2,4-dinitrobenzol ausgehend von Chlorbenzol. Die Ausgangsverbindung muss durch Isomerisierung der Sesselkonformation in den aktiven Zustand gebracht werden, damit trans-eliminierung ablaufen kann. C II ws 04/05 test 1 lsung - 10(10). 9 9) Zeigen Sie eine sinnvolle Retrosynthesestrategie einschlielich den verwendeten Reagenzien, um 4-Ethyl-4-nonanol zu synthetisieren. Das Molekl ist in der Fischer-Projektion gekennzeichnet. Kein Synthesebaustein darf mehr als fnf Kohlenstoffatome besitzen.

Skizzieren Sie einen Syntheseweg fr Propin, ausgehend von Isopropyl- oder Propylchlorid. Beachten Sie die Stereochemie bei der Aufgabe f). 6b)In welcher stereochemischen Beziehung stehen folgende Verbindungen? 1-Methoxy-2,4-dinitrobenzol Me N 3 / 2 S 4 N 2 NaMe/Me N 2 N 2 N 2 - N 2 2 N Me N 2 (fhrt zum para-isomer) C II ws 04/05 test 1 lsung - 9(10) 10 Aufgabe: Aldehyde. A Me C(C 3 ) 2 NaEt langsam Me C(C 3 ) 2 B Me C(C 3 ) 2 NaEt schnell Me C(C 3 ) 2 Me C(C 3 ) 2 Ausbeuteverhltnis: 1:3 a) Nach welchem Mechanismus laufen die Reaktionen A und B ab? Bitte nur Reaktionsgleichung ohne Mechanismus hinschreiben. Reaktion erfolgt am Kohlenstoff (nicht Sauerstoff) des ambidenten Carbanions. Propen hat die niedrigere Bindungsdissoziationsenergie: D 360 kj/mol; Ethen: 435 kj/mol. Formulieren Sie den Mechanismus (Zwischenstufe) fr den elektrophilen und einen nucleophilen Teilprozess? E2-Mechanismus: starke Base gute Austrittsgruppe, trans-eliminierung b) Wieso ist Reaktion A langsamer und fhrt regioselektiv zu einem olefinischen Produkt?

Bergangszustand werden jeweils durchlaufen? Keto/Enol-Tautomerie und Bildung des Iminiumsalzes). R 2 C Br aibn (Azoisobutyronitril) C 2 C 2 R in Benzol, refl. D) Zweistufige nucleophile Substitution. A) Welche weiteren Reagentien werden bentigt? Die Geschwindigkeit der Eliminierung bei (anderer Name: mit Methanolatanionen in Methanol ist proportional zur Konzentration des Substrates und der Base, whrend die Geschwindigkeit des trans-isomeren nur proportional zur Konzentration des Substrates ist. Welche Eigenschaften haben diese? Geben Sie die Nomenklatur an (Boratom Bora).

Bestimmen Sie die Produkte der folgenden Reaktionen (nicht der Mechanismus ist explizit gefragt, sondern nur die Strukturformel des entsprechenden Produktes). Geben Sie die Strukturformeln der -hydroxycarbonylverbindungen (andere Namensgebung: 3-Hydroxycarbonylverbindungen) und der aus ihnen entstehenden ungesttigten Carbonylverbindungen an, die bei der Aldolkondensation von Butanal gebildet werden (Nur die Strukturformeln sind gefragt, nicht der Mechanismus.). H 2 O H 2 SO 4 HgSO 4 Br 2 H 2 O H 2 SO 4 f) HOBr HBr. C II ws 04/05 test 1 lsung - 4(10) 5 Aufgabe 4: Nucleophile aliphatische Substitution C Aciditt (12 Punkte) Cyclobutanderivat A wird dargestellt ausgehend von 1,3-Dibrompropan und einer C-aciden Verbindung als Edukt. Ursache sind die unterschiedlichen Nullpunktsenergieen von C- und C-D Schwingungen. Zeichnen Sie die Formeln des Additionsproduktes und des Substitutionsproduktes. Welche Struktur hat sie? Bu 3 Sn Bu 3 SnBr Tributylzinnhydrid t-bu t-bu Welche Strukturformel und Funktion hat aibn? B) Wie erzeugen Sie die nucleophile Zwischenstufe?

Bewertung: Frage 1 Frage 2 Frage 3 Frage 4 Frage 5 Frage 6 10 P 2 EP 12 P 3 EP 10 P 12 P 12 P 3 EP 12 P 3EP Frage 7 Frage. Chemie Organische Chemie 2013/2014,.Klausur Lsungen148.6 KB 2013/2014,.Klausur Lsungen3393.5 KB 2011/2012,.Klausur169.5 KB 2011/2012,.Klausur263.6 KB 2010/2011,.Klausur134.7 KB 2010/2011,.Klausur141.9 KB 2009/2010,.Klausur1349.8 KB 2006/2007,.Klausur324.6 KB 2006/2007,.Klausur4004.5 KB 2006/2007,.Klausur443.4 KB 2005/2006,.Klausur3410.8 KB 2005/2006,.Klausur742.6 KB 2004/2005. Die Verbindung mit der stabileren Doppelbindung entsteht bevorzugt. Lithiumdiisopropylamid ist ein Reagenz, das sehr leicht nukleophile Reaktionen mit Halogenalkanen eingeht. C 6 5 A Me N Me - C 6 5 C 3 C 6 5 C 2 NMe 2 Me N - Me NMe 2 NMe - C 6 5 C 6 5 C 2 Me Me.

5 5a) Propen kann mit Brom in einer Additionsreaktion oder in einer Substitutionsreaktion reagieren. Ein Periodensystem finden Sie als letztes Blatt am Ende der Klausur. Beachten Sie bei Aufgabe d da mglicherweise mehrere Produkte entstehen knnen. Kettenmechanismus: Start, Kette, Abbruch - Startreaktion: Thermolyse von aibn; -Donor ist Tributylzinnhydrid (hlt die Reaktionskette in Gang). A X a) Welche Zwischenstufen bzw. C II ws 04/05 test 1 lsung - 1(10) 2 Aufgabe 1: Elektronenstruktur Zwischenstufen (10 Punkte 2 EP) Vergleichen Sie die Bindungsdissoziationsenergien der C- Bindungen von Ethen und Propen. B) Welcher Katalysator ist notwendig und beschleunigt die Reaktion? Kreuzen Sie die Ihrer Meinung nach richtigen Aussagen. Welche physikalische Grundlage hat dieser?

Es gibt zwei ptionen fr trans-bergangszustnde. B) Bei welchen Mechanismen kann ein primrer Isotopeneffekt (k /k D ) erwartet werden? Sind katalytische Mengen aibn ausreichend? Formulieren Sie die Reaktionsgleichung. C) andelt es sich um eine S N 1 oder eine S N 2 Reaktion? A) CH 3 CH 2 CH 2 Br LiAlH 4 b) (CH 3 ) 3 CBr C 2 H 5 OH erhitzen auf 60 C c) CH 3 chchcl NaNH 2 d) BrCH. 1 Organische Chemie Name: Fachprfung Vorname:. Daub Februar 2005 Klausur - Lsungsbogen zur Vorlesung "rganische Chemie II (Reaktionen, Reaktionsmechanismen) fr Studierende der Chemie und der Biochemie. 3 C C 3 CN AIB 3 C CN artet die Radikalkettenreaktion; katalytische Mengen ausreichend b) Formulieren Sie den Reaktionsmechanismus unter der Bercksichtigung, dass es sich um eine Radikalkettenreaktion handelt und bei der Startreaktion das Tributylzinn-Radikal gebildet wird. Strkere Basen sind auch strkere Nucleophile.

Bitte ebenfalls nur die Reaktionsgleichung ohne Mechanismus hinschreiben. Welche Zwischenprodukte treten auf? A a) Malonsurediethylester (Propandisurediethylester) b) Deprotonierung mit Natriumethylat. C C 2 C 3 S 1 5 4 2 In dieser Reihe verhalten sich Basizitt und Nucleophilie gleichlaufend. C) Wieso entstehen zwei Konstitutionsisomere im Falle B? 1-Methylcyclohexen hat eine geringere Verbrennungsenthalpie als Methylencyclohexan. D) Beschreiben Sie kurz den Reaktionsmechanismus. 5b) Berechnen Sie die Standardbildungsenthalpie fr die folgende Reaktion (beachten Sie die Vorzeichen 2 Cyclopropan (gasfrmig) 1 Cyclohexan (flssig) Die Standardbildungsenthalpien fr Cyclopropan (gasfrmig) und Cyclohexan (flssig) betragen 53 kjmol -1 und 157 kjmol -1 6 6a) Bestimmen Sie die absolute Konfiguration. C) Welche Teilschritte werden bei der Reaktionsfolge durchlaufen? Mrz 2002, h Matr.-Nr.: Raum Schreiben Sie bitte Ihre Lsungen ausschlielich auf diese Aufgabenbltter!

6c) Was sind meso-verbindugen? P: Produkt; E: Edukt C II ws 04/05 test 1 lsung - 3(10) 4 Aufgabe 3: Nucleophilie/Basizitt (10 Punkte) rdnen Sie die folgenden anionischen Verbindungen nach steigender Nucleophilie und geben Sie eine kurze Begrndung fr Ihre Reihung. C II ws 04/05 test 1 lsung - 5(10) 6 Aufgabe 5: Eliminierungsreaktion Mechanismus (12 Punkte 3 EP) Beschreiben Sie am Beispiel der allgemeinen Formel A das mechanistische Geschehen von a) E1-Mechanismus, b) E2-Mechanismus und c) E1cb- Mechanismus. Whlen Sie eine Route, die elektrophile und nucleophile aromatische Substitution geschickt zur Anwendung bringt. In welcher Reihenfolge ndert sich die Basizitt. 8c) Nennen Sie zwei Mglichkeiten um Alkane aus Halogenalkanen zu synthetisieren. Bungsaufgaben bung 1, Lsung bung 2, Lsung bung 3, Lsung bung 4, Lsung bung 5, Lsung bung 6, Lsung, klausuren, klausur zur Vorlesung, wiederholungsklausur zur Vorlesung. E2 und E1cB zeigen primren kinetischen Isotopeneffekt k /k.

Nicht vergessen: Wenn nach dem Mechanismus gefragt ist, dann die ganze Moleklstruktur und alle Elektronen sowie die Reaktionspfeile einzeichnen! B) Whlen Sie die rbitaldarstellung zur Beschreibung des jeweils entstehenden Radikals. Begrnden Sie, bei welchen Temperaturen Sie eine Additionsreaktion erwarten und bei welchen eine Substitutionsreaktion. C II ws 04/05 test 1 lsung - 2(10) 3 Aufgabe 2: Radikalreaktionen Cyclisierung (12 Punkte 3 EP) Folgende Reaktion ist in der Literatur beschrieben und verluft mit einer Ausbeute von. Reversibilitt wird eingeschrnkt durch Protonierung des Endprodukts. A) Welche Verbindung hat die kleinere Bindungsdissoziationsenergie (D )? Welche Struktur hat 9-BBN. Nur eine regiochemische ption hat die trans-anordnung der Abgangsgruppen. Br Br 2 C(C 2 Et) 2 NaEt Et C 2 Et C 2 Et a) Welche Struktur hat die C-acide Verbindung? Stabilisiertes Carbanion (Enolat) c) S N 2-Reaktion: primres Alkylhylogenid.

Jede Aufgabe wird mit 10 Punkten bewertet bis auf die Aufgabe 10, die mit 8 Punkten bewertet wird und die Aufgabe 11, die mit 2 Punkten bewertet wird.

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